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〒577-8502 大阪府東大阪市
小若江3-4-1 38号館10階

研究業績Research performance


2018
論文

A mild method for synthesizing carboxylic acids by oxidation of aldoximes using hypervalent iodine reagents
Akira Nakamura, Hodaka Kanou, Junki Tanaka, Akira Imamiya, Tomohiro Maegawa and Yasuyoshi Miki
Org. Biomol. Chem. 2018, 16 541-544
DOI: 10.1039/C7OB02858J



Construction of Azaisoflavone Derivatives by Hypervalent Iodine Reagent-Mediated Oxidative Rearrangement of 2’-Nitrochalcone
Akira NakamuraReo TakaneJunki TanakaJunya MorimotoTomohiro Maegawa
Heterocycles 2018, In press
DOI: 10.3987/COM-18-S(T)51

Hypervalent Iodine-Mediated Beckmann Rearrangement of Ketoximes
Oishi, Ryohei; Segi, Kazutoshi; Hamamoto, Hiromi; Nakamura, Akira; Maegawa, Tomohiro; Miki, Yasuyoshi
Synlett, 2018 29, 1645-1468

DOI: 10.1055/s-0037-1609686


Direct Synthesis of Chalcones from Anilides with Phenyl Vinyl Ketones by Oxidative Coupling through C-H Bond Activation
Maegawa, Tomohiro; Mizui, Ryota; Urasaki, Miki; Fujimura, Kazuma; Nakamura, Akira; Miki, Yasuyoshi
Acs Omega 2018, 3, 5375-5381
DOI: 10.1021/acsomega.8b00594

Dehydroxymethyl  Bromination  of  Alkoxybenzyl  Alcohols  Using  a Hypervalent Iodine Reagent and Lithium Bromide
Ayako Shibata, Sara Kitamoto,Kazuma Fujimura, Yuuka Hirose, Hiromi Hamamoto, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
Synlett 2018, 29, 2275-2278
DOI: 10.1055/s-0037-1610980


学会発表

ケトキシムから1,5-二置換テトラゾールの合成反応の開発
○中村光,森下かんな,柳綾沙美,山下優哉,前川智弘
日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム 2018 7/26-27 (東京) 2P-19

PhI(OAc)2LiBrの組み合わせによるメトキシベンジルアルコール類からの脱ヒドロキシメチル臭素化反応の開発
柴田彩杏,北本沙羅,藤村一真,濱本博三, 中村光,三木康義,○前川智弘
日本プロセス化学会2018サマーシンポジウム 2018 7/26-27 (東京) 2P-07

PhSTMSNBSを組み合わせた芳香環の臭素化反応
廣瀬優香、山﨑未来、野方美沙、中村 光、前川智弘
38回有機合成若手セミナー 明日の有機合成を担う人のために 2018/8/7(兵庫)

Mild Cleavage Reaction of Methylene Acetal Using the Combination of PhSSiMe3 and N-Bromosuccinimide
Tomohiro Maegawa, Misa Nogata, Yuuka Hirose, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, Hiromichi Fujioka
28回有機硫黄化学国際シンポジウム(ISOCS-282018 8/26-31 (東工大)  

超原子価ヨウ素試薬によるカルコンの転位を利用した3,4-二置換イソオキサゾールの合成

〇中村 光、木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、前川智弘
48回 複素環化学討論会 20189/3-5 (長崎)

One-pot Synthesis of 3-Acylindoles by Oxidative Rearrangement of 2-Aminochalcones Using a Hypervalent Iodine Reagent
Akira Nakamura, Satoshi Tanaka, Reo Takane, Yasuyoshi Miki, Tomohiro Maegawa
XXII International Conference on Organic Synthesis (22-ICOS) 2018 9/16-22(イタリア・フィレンツェ)

PhSTMSおよびNBSを用いた温和な条件でのメチレンアセタールの開裂反応
前川智弘、野方美沙、〇廣瀬優香、中村 光、三木康義、藤岡弘道
近畿大学大学院サイエンスネットワーク2018・第8回院生サミット 2018/9/16(大阪)

カルコンの転位体から3,4-二置換イソオキサゾールへの変換反応の検討
○木根燈子、上西春菜、嘉瀬泰仁、中村  光、前川智弘
68回日本薬学会近畿支部総会・大会 2018/10/13(兵庫)PAM-7

硫黄化合物によるNBSの活性化を利用した芳香環の臭素化反応
〇廣瀬優香、山﨑未来、中村 光、前川智弘
68回日本薬学会近畿支部総会・大会 2018/10/13(兵庫)A11-2

硫黄化合物とNBSを組み合わせた芳香環の臭素化反応
廣瀬優香、山﨑未来、野方美沙、中村 光、前川智弘
44回反応と合成の進歩シンポジウム 2018/11/5-6(熊本)

2-ヒドロキシカルコンの転位反応を利用したベンゾフラン類の選択的合成研究
〇中村 光,今宮彰良,饒 非,池上裕一朗,前川智弘
44回反応と合成の進歩シンポジウム 2018 11/5-6 (熊本)

Bromination of Aromatic Compounds Using the Combination of Sulfur Compounds and NBS
Yuuka Hirose, Mirai Yamazaki, Misa Nogata, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa
The 14th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry 2018 11/12-16(京都)




2017
論文

2-ARYLQUINOLINE SYNTHESIS FROM Cbz-PROTECTED 2-AMINOCHALCONE MEDIATED BY BF3•Et2O
Tomohiro Maegawa,* Misa Nogata, Takaya Honda, Akira Nakamura, and Yasuyoshi Miki*
Heterocycles 2017, 95, 608-614

HALOGENATION OF DIMETHYL INDOLE-2,3-DICARBOXYLATES USING PhI(OAc)2 AND ALKALI METAL HALIDE
Yasuyoshi Miki,* Yukari Hirata, Noriko Makino, Yuuka  Hirose,  Misa Nogata, Akira Nakamura, Hiromi Hamamoto, and Tomohiro Maegawa
Heterocycles 2017, 94, 1269

Versatile and chemoselective synthesis of fluorinated methyl ethers from methoxymethyl ethers
Reiya Ohta, Yuichi Kuboki, Yuki Yoshikawa, Yasuyuki Koutani, Tomohiro Maegawa, Hiromichi Fujioka
Journal of Fluorine Chemistry 2017, 201, 1–6

Transformation of Methylene Acetals to Bromoformates with a Combination of Trimethyl(phenylthio)silane and NBromosuccinimide
Tomohiro Maegawa,* Misa Nogata, Yuuka Hirose, Shun Ohgami, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki,and Hiromichi Fujioka*
J. Org. Chem. 2017, 82, 7608−7613

Synthesis of 3-acylindoles by oxidative rearrangement of 2-aminochalcones using a hypervalent iodine reagent and cyclization sequence
Akira Nakamura, Satoshi Tanaka, Akira Imamiya, Reo Takane, Chiaki Ohta, Kazuma Fujimura, Tomohiro Maegawa * and Yasuyoshi Miki*
Org. Biomol. Chem. 2017, 15, 6702–6705

Catalyst-Dependent Selective Hydrogenation of Nitriles: Selective Synthesis of Tertiary and Secondary Amines
Yasunari Monguchi, Masahiro Mizuno, Tomohiro Ichikawa, Yuki Fujita, Eri Murakami, Tomohiro Hattori, Tomohiro Maegawa, Yoshinari Sawama, and Hironao Sajiki
J. Org. Chem. 2017, 82, 10939-10944

学会発表

カルコンの転位反応を利用した複素環の新規合成法開発
〇中村  光、田中智士、今宮彰良、坂井田楓、高子怜大、三木康義、前川智弘
15回次世代を担う有機化学シンポジウム 2017 5/26-27 (東京) 215


Beckmann型の転位反応を利用した1,5-二置換テトラゾール類の合成研究
○中村  光、柳綾沙美、森下かんな、前川智弘
67日本薬学会近畿支部総会・大会 2017 10/14 (神戸)B-11-2

超原子価ヨウ素試薬を用いたベンジルアルコール類からの直接的臭素化反応の開発
柴田彩杏、○北本沙羅、藤村一真、濱本博三、中村  光、三木康義、前川智弘
67日本薬学会近畿支部総会・大会 2017 10/14 (神戸)B-11-3


2-ヒドロキシカルコンの転位反応を用いるベンゾフランの合成研究
中村光,○今宮彰良,坂井田楓,三木康義,前川智弘
日本プロセス化学会2017サマーシンポジウム 2017 8/3-4 (大阪) 2P-04

PhSTMSNBSを用いたメチレンアセタールの新規変換反応
前川智弘、野方美沙、○廣瀬優香、中村  光、三木康義、藤岡弘道
37回有機合成若手セミナー 2017 8/9 (京都) P-25

カルコンの超原子価ヨウ素試薬による転位反応を利用したベンゾフラン合成
中村光,○今宮彰良,坂井田楓,谷上絢一,三木康義,前川智弘
37回有機合成若手セミナー 2017 8/9 (京都) P-60

Halogenation of Dimethyl Indole-2,3-dicarboxylate Using Phenyliodine Diacetate and Alkali Metal Halides
Tomohiro Maegawa, Akira Nakamura, Noriko Makino, Yasuyoshi Miki
26th International Society of Heterocyclic Chemistry  2017 9/3-8  (ドイツ Regensburg) Wed-P52

Novel Transformation of Methylene Acetals Using Trimethyl(phenylthio)silane and N-Bromosccineimide
Tomohiro Maegawa, Misa Nogata, Yuuka Hirose, Akira Nakamura, Yasuyoshi Miki, Hiromichi Fujioka
8th International Meeting on Halogen Chemistry (HALCHEM VIII) 2017 9/12-15 (愛知) P-42

NBSPhSTMSを用いたメチレンアセタールからブロモホルメートへの変換反応における活性種に検討
前川智弘、野方美沙、○廣瀬優香、中村  光、三木康義、藤岡弘道
67 日本薬学会近畿支部総会・大会 2017 10/14 (神戸)P-PM-2


ケトキシムの転位反応を利用した 1,5-二置換テトラゾールの合成研究
〇中村光, 柳綾沙美,  森下かんな,  前川智弘
47回複素環化学討論会 2017 10/26-28 (高知)1P-52

超原子価ヨウ素試薬を用いるアルコキシベンジルアルコールの脱ヒドロキシメチルブロモ化反応
柴田彩杏,北本沙羅,藤村一真,濱本博三,中村光,三木康義,○前川智弘
43回反応と合成の進歩シンポジウム 2017 11/6-7(富山)1P-32


アニリン誘導体とフェニルビニルケトン誘導体からの新規カルコン合成法の開発
前川智弘,〇水井亮太,浦﨑美希,藤村一真,中村光,三木康義
日本薬学会 第138回年会 2018 3/25-28 (金沢)27PA-pm005S

カルコンの転位反応を利用した3,4-二置換イソオキサゾール類の合成研究
〇中村光,嘉瀬泰仁,木根燈子,上西春菜,前川智弘
日本薬学会 第138回年会 2018 3/25-28 (金沢)27PA-pm047

PhSTMS-NBS組み合わせ条件を用いたメチレンアセタールからブロモホルメート体への変換反応における反応機構の考察
〇前川智弘, 野方美沙, 廣瀬優香, 中村光,三木康義,藤岡弘道
日本薬学会 第138回年会 2018 3/25-28 (金沢)27PA-am074

2016
論文

Stabilized pyrrolyl iodonium salts and metal-free oxidative cross-coupling
Morimoto, Koji, Ohnishi, Yusuke, Koseki, Daichi, Nakamura, Akira, Dohi, Toshifumi, Kita, Yasuyuki
Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 8947-8951

Metal-Free Oxidative Cross-Coupling Reaction of Thiophene Iodonium Salts with Pyrroles

Koji Morimoto, Akira Nakamura, Toshifumi Dohi, Yasuyuki Kita
Eur. J. Org. Chem. 2016, 25, 4294-4297



学会発表

Conversion of Ketoximes to Ketones or Amides by Hypervalent Iodine Compounds
Yasuyoshi Miki, Akira Nakamura, Ryohei Oishi, and Tomohiro Maegawa
7/3-6 5th International Conference on Hypervalent Iodine Chemistry (ICHIC2016、スイス Les Diablerets)

超原子価ヨウ素試薬を用いたカルコンのクロロメトキシ化反応とそれを利用したインドール合成
○前川智弘,岡村杏子,服部翔,中村光,濱本博三,三木康義
7/28-29 日本プロセス化学会 2016サマーシンポジウム 名古屋      

メチレンアセタールの温和な条件下での変換反応 ―ブロモホルメート体への変換―
前川智弘,○野方美沙,中村光,藤岡弘道
7/28-29 日本プロセス化学会 2016サマーシンポジウム 名古屋      

リン原子を活用したイソクロマン及びベンゾオキサジン誘導体の合成
前川智弘,○山本晃平,大竹和樹,中村光,藤岡弘道
7/28-29 日本プロセス化学会 2016サマーシンポジウム 名古屋

PhI(OAc)2とSOCl2を用いたaminochalconeのクロロメトキシ化反応および分子内環化によるindole環構築への応用
〇前川智弘,岡村杏子,服部翔,中村光,濱本博三,三木康義
9/26-28 第46回 複素環化学討論会 金沢

カルコンの転位反応を利用したベンゾフラン合成研究
中村 光、今宮彰良、坂井田楓、三木康義、前川智弘
10/15 第66回日本薬学会近畿支部総会・大会(大阪)

メチレンアセタールの新奇変換反応ブロモホルメート体への変換とエポキシ環合成への応用
前川智弘,野方美沙,中村光,藤岡弘道
11/7 42回反応と合成の進歩シンポジウム(静岡)


トリメチルシリルアジドを用いた転位による1,5-二置換テトラゾールの合成
中村 光、柳綾沙美、森下かんな、前川智弘
3/25-28 日本薬学会第137年会(仙台)


超原子価ヨウ素試薬による転位を利用した3-アシルベンゾフランの合成
中村 光、今宮彰良、坂井田楓、三木康義、前川智弘
3/25-28 日本薬学会第137年会(仙台


2015
論文

Reactions of 2-[lithio(trimethylsilyl)methyl]-2H-tetrazoles: Synthesis of 2-[1-(trimethylsilyl)alkyl]-2H-tetrazoles and (2H-tetrazol-2-yl)acetates
Umemoto Hideaki, Onaka Takuya, Miki Yasuyoshi, Nakamura Akira, Maegawa Tomohiro
Synlett, 2015, 26(2), 205-208

Decarboxylative Halogenation of Indolecarboxylic Acids Using Hypervalent Iodine(III) Reagent and Its Application to the Synthesis of Polybromoindoles.
Hamamoto H., Umemoto H., Umemoto M., Ohta C., Fujita E., Nakamura A., Maegawa T., Miki Y
Heterocycles, 2015, 91, 561-572

学会発表

Indole Synthesis from 2-Aminochalcone via Rearrangement Reaction The 3rd International Symposium on Process Chemistry
前川智弘,太田千晶,藤本一真,加藤美菜,服部翔,中村光,三木康義,濱本博三
7/5-7 ISPC2015 京都

Formation of quinoline skeleton from chalcone: The effect of amino protective group to the reactivity of 2-aminochalcones.
前川智弘,本田貴也,太田千晶,藤本一真,中村光,三木康義,濱本博三
8/24 The 25th ISHC Congress,(Santa Barbara, USA)

2-アミノカルコンのクロロメトキシ化反応と続く2-アシルインドールへの変換
前川智弘,岡村杏子,服部翔,中村光,三木康義
10/17 第65回日本薬学会近畿支部大会 大阪

超原子価ヨウ素試薬を用いたアルドキシムのカルボン酸への変換反応
中村光,加納穂嵩,瀬木良俊,三木康義,前川智弘
10/17 第65回日本薬学会近畿支部大会 大阪

2-TMSCH2-tetrazoleを利用した2,5-二置換tetrazole誘導体の合成
中村光,前川智弘,三木康義,大中卓也,梅本英彰
10/17 第41回反応と合成の進歩シンポジウム 大阪

Synthesis of Indoles from 2-Aminochalcone Using Hypervalent Iodine Reagent via Acetal Intermediate
前川智弘,中村光,三木康義
12/20 Pacifichem 2015(Hawaii, USA)

2-アミノカルコンの転位反応を利用するone-potインドール合成法の開発      
中村光,田中智士,高子怜大,前川智弘,三木康義
3/29 日本薬学会第136年会(横浜)

メチレンアセタールからブロモホルメートへの変換反応
前川智弘,野方美沙,中村光,藤岡弘道
3/29 日本薬学会第136年会(横浜)      

O,P-アセタールを利用した分子内環化とHWE反応によるイソクロマン誘導体の合成.
前川智弘,山本晃平,大竹和樹,中村光,藤岡弘道
3/29 日本薬学会第136年会(横浜)

2014
論文

The reaction of 2-(trimethylsilylmethyl)tetrazoles with aldehydes and ketones in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene.
Umemoto Hideaki, Onaka Takuya, Miki Yasuyoshi, Nakamura Akira, Maegawa Tomohiro
Heterocycles, 2014, 89(11), 2545-2553

[Cu(OH)(TMEDA)]2Cl2-catalyzed regioselective 2-arylation of 5-substituted tetrazoles with boronic acids under mild conditions
Onaka Takuya, Umemoto Hideaki, Miki Yasuyoshi, Nakamura Akira, Maegawa Tomohiro
J. Org. Chem. 2014, 79(14), 6703-6707

Cu/HP20-Catalyzed Solvent-Free Huisgen Cycloaddition at Ordinary Temperatures.
Yoshiaki Kitamura, Kazumi Taniguchi, Tomohiro Maegawa, Yasunari Monguchi, Yukio Kitade, and Hironao Sajiki
Heterocycles 2014, 88, 233-243


学会発表


インドール-2,3-ジカルボン酸メチルのヨウ素化および塩素化について
三木康義、牧野範子、平田有佳理、中村光、前川智弘
第64回日本薬学会近畿支部大会 京都 

超原子価ヨウ素試薬を用いるケトオキシムのBeckmann転位について
前川智弘、大石崚平、中村光、三木康義
第64回日本薬学会近畿支部大会 京都

オキシムの超原子価ヨウ素試薬に対する反応性について
前川智弘、大石崚平、加納穂嵩、中村光、三木康義
第40回反応と合成の進歩シンポジウム 仙台

Hypervalent iodine reagent mediated Beckmann rearrangement of ketoximes to amides
Yasuyoshi Miki, Ryohei Oishi, Yoshitoshi Segi, Akira Nakamura, Tomohiro Maegawa
第24回日仏精密化学会議(フランス、リヨン)

2-Acylaminochalconeからのキノリン合成
前川智弘、中村光、三木康義
日本薬学会第135年会2015年3月 神戸

銅触媒を用いたカップリング反応による高選択的2,5-置換テトラゾール合成法の開発
中村光、前川智弘、三木康義、大中卓也、梅本英彰
日本薬学会第135年会2015年3月 神戸

バナースペース